Как научиться кайтить/кататься на кайте/кайтсерфингу/кайтбордингу?

Однозначно нужно идти в школу. Обычно нужно 8-12 часов, чтобы научиться базовым вещам с инструктором (пилотирование, body-drag + самоспасение, water-start, upwind. см. уровни 1-3 на IKO ).

Перед школой советую ознакомиться с теорией. Это сильно поможет. Мне понравился этот канал How to Kitesurf: Trainer Kite Tutorial - YouTube
Плюс у Duotone есть хорошее приложение с видео туториалами DUOTONE Academy App ᐅ Redefine your limits!

Школы/инструктора, куда пойти учиться, чтобы и интересно и полезно

Все сильно зависит от региона. Если есть локальная школа - то имеет смысл записаться туда. Там тебя сразу познакомят с особенностями местных спотов, плюс не будет такого, что приехал в кайт-лагерь на неделю - а ветра нет.
Если местных школ нет - то советую Акватория Лета на Азовском море. Я туда ездил в начале прошлой осени - очень понравилось и дуло 6 дней из 7.
В Питере мне рекомендовали Школа KITEPITER, но сам я там не был.

Стоит ли сразу покупать костюм, и если да - то какой?

Все сильно зависит от региона, персональной холодоустойчивости и времени года.
Я катаюсь круглый год в Ирландском море (температура воды: +11..+16) и мне нужен 5/4+ wetsuit на зиму и 4/3 на лето.
Если температура воды меньше +10, то имеет смысл задуматься о drysuit.
Если температура воды больше 22, то достаточно лайкры, чтобы не обгорать.
Хорошее сравнение Wetsuits vs Drysuits - What You Should Know for Cold Water Sports - YouTube.

Зимой на борде или на лыжах(лучше/проще)?

Мне нравится зимой на twintip в море :)
Борд vs лыжи - дело вкуса и привычки. Сам, честно говоря snowkiting не пробовал, но слышал, что лыжи - проще.

Ну и советы от бывалых кайтеров тоже приветствуются!

Я еще не могу назвать себя бывалым кайтером, но вот, что я могу посоветовать:

• Будь готов к тому, что спорт не из дешевых. Полный новый базовый комплект будет стоить порядка 1500-2500 EUR. Но в школах в конце сезона (сентябрь) всегда распродают учебное оборудование. Если заранее договориться с инструктором, чтобы тебе отложили кайт, то можно очень хорошо сэкономить. Если нет возможности купить учебное оборудование, то в октябре-ноябре производители/магазины начинают распродавать оборудование этого года, можно сэкономить ~30%. Брать б/у оборудование с рук - очень рисковано, кайт - вещь очень капризная, можно убить за сезон, если не беречь.
• Кайтинг - это экстремальный вид спорта. Никогда не кайть в одиночку - всегда кто-то должен приглядывать за тобой и в случае чего быть готовым помочь.
• Чтобы иметь возможность кайтить круглый год нужно будет как минимум 2 кайта (а лучше 3, чтобы покрывать максимальный range ветров).

Полезные видео / сайты:

• Спортмарафон - Как быстро научиться кататься на кайте? - YouTube
• Спортмарафон - Кайт и сёрфинг: где кататься в России? - YouTube
• Как правильно падать на кайте - YouTube
• Our Kite Life - YouTube
• Anton Chernyshov - YouTube
• Artem Garashchenko - YouTube
• KITEMARES! and how to avoid them … (kiteboard accidents explained) - YouTube
• Kite Shapes Explained (Bow, Delta, C kite, Hybrid, Flat, Aspect Ratio, Buying Choices etc) - YouTube
• Kiteboarders Joint Maintenance: How To Avoid Pain In Your Knees, Ankles and Hips While Kitesurfing. - YouTube
• Kiteboarding.com - YouTube
• Kitepiter - YouTube
• Windy.app – Live wind map & weather forecast

P.S. Вид спорта очень классный и позволяет практически бесконечно прогрессировать.

Всё зависит от спортивной подготовки.
Зимой учиться в разы проще. Если умееешь на лыжах или доске, то поедешь на кайте на первый/второй день. Летом занятий 7-10 потребуется минимум. Но прикол разный и удовольствие разное. Я каждый год гоняю в тундру на неделю раскатывать там пухляк и прыгать с сопок. Ничего покупать не нужно. Иди в школу и всё бери в аренду. Всёровно всё неправильное купишь и потом, если пойдёт придётся ещё раз деньги тратить.

В текущих реалиях в этом году поучиться только в Крыму или на Благе. Если границы откроют, то много где можно тусануть.